Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

6.2
Alkane ;
physikalische
und chemische Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften
(Fortsetzung)

Aggregatzustände , Siedepunkte

Die meisten physikalischen Eigenschaften
werden durch die zwischenmolekularen Kräfte bestimmt. Die niedermolekularen
Alkane bis C5 sind bei Standardbedingungen (25°C, 1 bar) Gase,
ab C6 – C17 sind sie flüssig ab C17 fest.

sipalka - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Wie man erkennen kann steigen mit
der Kettenlänge die Schmelz-und Siedepunkte. Die Siedepunkte
sind jedoch vergleichbar zu anderen Substanzen gleicher Molmasse
niedrig. Dies liegt am Fehlen polarer Bindungen, Alkane sind unpolar.
Die einzigen zwischenmolekularen Kräfte sind Van-der-Waals-Kräfte.
Je länger die Kohlenstoffkette ist, desto mehr induzierte Dipole
wirken.

vdwbut - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Verzweigte Alkane haben einen niedrigeren Siedepunkt
wie ihre unverzweigten Isomere. Die Verzweigung ermöglicht
weniger Van-der-Waalskräfte und eine geringere Packungsdichte.

Löslichkeit der Alkane

Da es in den Alkanen durch die sp3-hybridisierten
Atome keine polaren Bindungen C-H-Bindungen gibt, sind zwischen
den Alkanmolekülen keine Wasserstoffbrücken möglich.
Deshalb sind sie unpolar und wasserunlöslich
(= hydrophob = lipophil). Wegen ihrer geringeren Dichte schwimmen
sie auf dem Wasser.

alkden - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Alkane entmischen sich aus Wasser
und bilden eine Phasengrenze (siehe Abb.
6.2.39
) , dagegen lösen sie sich in organischen Lösungsmitteln
wie Tetrachlormethan.

Nuclear magnetic resonance spectroscopy
(NMR)

Unter “Nuclear Magnetic Resonance (NMR)”
Spektroskopie”versteht man die Absorption von Elektromagnetischer
Strahlung (ca. 100 Hz =Radiofrequenzen) durch Atomkerne in einem
Magnetfeld.
Alle Atomkerne (Protonen) mit ungeradzahliger Masse oder Ordnungszahl
oder beidem haben einen Spin und ein magnetisches Moment, d.h. sie
besitzen ein Magnetfeld. Mit NMR
Spektrometern
kann man z.B. die Resonanzfrequenzen des 1H
oder des 13C (ca. 1%; 12C 99%) Atomkerns messen.

Damit läßt sich die Struktur unbekannter
Moleküle aufklären.

Die Anzahl der Absorptionen in einem C-13
NMR-Spektrum deutet daraufhin, wieviele in ihrer chemischen Umgebung
unterschiedlichen C-Atome es im Molekül gibt.

Für Hexan weist das 13C-NMR-Spektrum 3 Peaks auf:

nmr1 - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Dies liegt an den bezüglich ihrer Umgebung
3 verschiedenen C-Atomen a, b und c.

Chemische Eigenschaften

Alkane sind wegen der fehlenden funktionellen Gruppen
und polaren Bindungen reaktionsträge jedoch
leicht brennbar.
Grundsätzlich kennt man Verbrennungsreaktionen
und Substitutionsreaktionen
mit Halogenen. Zunächst zu der Verbrennung (=Oxidation) am
Beispiel Propan:.propv - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Die vollständige Verbrennung ist stark exotherm.
Bei der unvollständigen Verbrennung
bei O2-Mangel (z.B. beim Zigarettenrauchen) wird das
giftige CO gebildet:propuv - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Dies bindet sich irreversibel an das Hämoglobin
im Blut und blockiert so den Sauerstofftransport.

oct3 - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Um die stöchiometrischen Verhältnisse
bei der vollständigen Verbrennung eines Alkans zu bestimmen,
geht man wie folgt vor:

Grundsätzlich gilt:

CaHb +z
O2 —> x CO2
+ y H2O

  1. Löse die Gleichung für die Menge
    x CO2 auf (x = n)
  2. Gleiche die Reaktion bezüglich der
    Menge y Wasserstoff H aus (b = y/2)
  3. Addiere die Menge O auf der Produktseite,
    teile durch 2 —> Menge O2

Raffination von Erdöl

Bei der Raffination
von Rohöl
werden bestimmte Komponenten durch thermische
Spaltung, Alkylierung und Isomerisierung weiter verarbeitet. Typische
Reaktionen sind in Abb. 6.2.42 dargestellt:

cracref - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

katref1 - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

kathy3 - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

Die Verbrennung fossiler Brennstoffe
wie Erdöl und Erdöl und deren Verbrennungs-produkt CO2
werden heute global als klimaschädlich angesehen und für
den anthropogenen Treibhauseffekt verantwortlich gemacht. Dies beruht
jedoch auf einer Irrlehre unter Verwendung
einer unzutreffenden Modellvorstellung (siehe
hier
). CO2 kann aus physikalischen Gründen nicht
als sog. Treibhausgas wirken. spaceBeunruhigend
für die menschliche Gesundheit
sind jedoch die in Treibstoffen
zusätzlich enthaltenen S-und N-Verbindungen
bzw. die krebserregenden Aromaten (Benzol)
und die bei der Verbrennung von Dieselkraftstoff entstehenden Rußpartikel.


Abb. 6.2.34

Butangas/Campinggas
Paraffin

butang - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaftenparaffi - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften Paraffin

 

 

 


Abb.6.2.35

Siedepunkte der Alkane

Abb.6.2.36

Van-der- Waalskräfte (Alkane)

 


Abb.6.2.37

Siedepunkte verzweigter
Hexanisomere
 

Name

SiP,
°C

Hexan  

68.7

3-Methylpentan

63.3

2-Methylpentan

60.3

2,3-Dimethylbutan

58.0

2,2-Dimethylbutan

49.7

siphi - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

22dmb - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

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Abb.6.2.38

Dichte von Alkanen
(g/cm3, 20°C)
 
 

 

 


Abb.6.2.39

Wasserunlöslichkeit
 

loslal - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften

 


Abb.6.2.40

1H NMR-Spektrum

nmrben - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften 

 

 

 


Abb.6.2.41

Übungen
 

Berechnen Sie, wieviele Liter Sauerstoff 1 Liter Propan
zur Verbrennung benötigt.

Lösung:

1
Mol Propan benötigt 4 Mol O2.
22,4 L Propan braucht 4 x 22,4 Liter O2.

1 Liter Propan benötigt 4 Liter O2.

Da in der Luft 21,8% =O2 enthalten sind, werden
ca. 20 Liter Luft benötigt.

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Abb.6.2.42

Raffination von Rohöl

 

 

 


Abb.6.2.43

Oktanzahl

roz - Alkane: physikalische und chemische Eigenschaften 

 

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