Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel & Definition

Nun wollen wir organische Verbindungen mit
sp3-hybridisierten C-Atomen und Verbindungen zu H-Atomen besprechen.
Organische Verbindungen, die nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten
nennt man Kohlenwasserstoffe.
Die grundsätzlich verschiedenen Gruppen von Kohlenwasserstoffen mit
einem typischen Beispiel sind nachfolgend abgebildet:

KW1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Alkane
sind die Kohlenwasserstoffe, die sp3-hybridisierte C-Atome
besitzen. Alkene haben sp2-hybridisierte
C-Atome und
C=C -Doppelbindungen,
Alkine sp-hybridisierte C-Atome und
Dreifachbindungen.
Aromaten besitzen zyklisch angeordnete sp2-hybridisierte C-Atome
mit alternierenden (=abwechselnden)
Doppelbindungen.
Um sie von den anderen Stoffklassen zu unterscheiden hat man jeder Stoffklasse
typische Namen mit typischen Endungen gegeben:

StoffklasseEndungBeispiel
Alkane

-an
Butan
Alkene

-en
Ethen
Alkine

-in
Propin

Alkane, die also
nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen sind industriell als
Treibstoffe und Öle wichtig. Man gewinnt sie aus Erdöl und Erdgas.

Eine Elementaranalyse von Rohöl
ergibt folgende Zusammensetzung:

  • 85-90 % Kohlenstoff (C) vorwiegend
    Alkane, Cycloalkane und Aromaten,
  • 10-14 % Wasserstoff (H),
  • 0-1,5 % Sauerstoff (O) (gebunden
    in Naphthensäuren, Phenolen, Harzen, Aldehyden, u.a.)
  • 0,1-3,0 (max. 7) % Schwefel
    (S) (meist gebunden in Thiolen, Sulfiden und heterocyclischen Verbindungen),
  • 0,1-0,5 (max. 2) % Stickstoff
    (N),
  • geringe Mengen (0,001-0,05 %)
    von Aschenbestandteilen, die Spuren zahlreicher Elemente wie Chlor,
    Iod, Arsen, Phosphor, Kalium, Natrium u.a. enthalten.

Erdöl und Erdgas sind fossile Brennstoffe,
die aus dem Abbau fossiler Pflanzen des Erdmittelalters z.B. Carbon (ca.
300 Millionen Jahre) und späterer Zeitalter entstanden ist.

Erdöl wird in Raffinerien
wie folgt verarbeitet:

raffin2 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Destillation:
Durch fraktionierte Destillation werden die verschiedenen Inhaltsstoffe
bei ihren Siedetemperaturen getrennt.
Konversion: Die Schwerölprodukte
werden mit Hilfe von Katalysatoren in kurzkettige Produkte (Leichtöl)
umgewandelt ( Cracken).

Reforming:
Das Rohbenzin wird durch Katalyse und Isomerisierung in hochwertiges motortaugliches
Benzin umgewandelt.

Behandlung: Verunreinigungen
in den verschiedenen Ölfraktionen werden entfernt.

Erdöl wird hauptsächlich zu Kraftstoffen und
Heizölen verarbeitet.

Benzin erhält
man durch Destillation bei ca. 70-120°C. Darin sind fast nur Alkane
enthalten, wie die nachfolgende Abbildung zeigt:

benzalk - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Heptan3,4-Dimethyl-Oktan2,4,5-Trimethyl-Heptan1,4-Diethyl-Cyclopentan1,2-Dimethyl-Cyclohexan2,2,4-Trimethyl-Heptan3-Methyl-Pentan1,3,5-Trimethyl-Benzol3-Methyl-4-Ethyl-Heptan3-Isopropyl-Hexan3,4-Dimethyl-Heptan(1-Methyl-Propyl)CyklopentanIsopropyl-4-Propyl-BenzolIsobutyl-Benzol

Abb. 6.2.9
Im Benzin enthaltene Kohlenwasserstoffe
Die genauen chemischen Bezeichnungen erhalten Sie, indem Sie mit dem Cursor
auf die Strukturformeln gehen.


Wie man erkennt, enthält Benzin nur Verbindungen von 7 – 12 C-Atomen,
die meisten sind verzweigt, ca. die Hälfte ist zyklisch. Ordnen wir
die obigen Verbindungen nach strukturellen Gesichtspunkten ergeben sich
3 Gruppen:

Alkane-Cycloalkane-Aromaten.

Ordnet man alle bekannten Alkane nach der
Kettenlänge, erhält man die homologe
Reihe der Alkane
. Die typische Namensendung ist -an.


Abb. 6.2.1

Zusammensetzung
von Erdöl

erdo - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Abb.6.2.2

Kohlenwasserstoffe
 

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Abb. 6.2.3

Ölbohrinsel
 

oil1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

 


Abb.6.2.4

Zusammensetzung Erdgas

Stoff

%

Methan

50-80

Ethan

1-20

Propan

0-12

Butan

0-4

Sonstige

max.12

 


Abb.6.2.6

Erdölraffinerie

eraf - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition 

 


Abb.6.2.7

Alter von Erdöl und Erdgas
 

timesc2 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition


Abb.6.2.8

Coker
 

Schwere Rückstände aus den Destillationsanlagen werden
im Coker zu Gasen, Benzin und Petrolkoks umgewandelt. Das Einsatzprodukt
wird unter Druck auf 500°C erhitzt. In nachgeschalteten Verkokungskammern
bildet sich Koks. Das Füllen einer Kammer dauert ca. 24 Stunden.
Petrolkoks kann direkt als Brennstoff verkauft werden. Kalzinat,
das ist Petrolkoks, dem die flüchtigen Kohlenwasserstoffreste
entzogen wurden, dient zur Herstellung von Elektroden.


Abb.6.2.10

Cracker
 

Ein Cracker ist eine Anlage, in der Kohlenwasserstoff-Moleküle
mit Hilfe von hoher Temperatur gespalten werden. Auf diese Weise
entstehen aus festen oder zähflüssigen Produkten leichtflüssige
Produkte oder aus leichtflüssigen Produkten Gase. In der Petrochemie
ist Cracker ein Synonym für Olefinanlage.


Abb. 6.2.11

Reformer

Reformieren
bezeichnet die chemische Umwandlung von Kohlenwasserstoffen. Ziel
des Reformierverfahrens ist es, die Qualität z. B. der Benzinfraktionen
zu erhöhen, d. h. aus einem Benzin mit niedriger Oktanzahl
ein Benzin mit hoher Oktanzahl zu erhalten.


Abb.6.2.12

Rückstand
 

auch Rückstandsöle; Begriff bei der Destillation für
den nicht destillierbaren Rohölanteil.


Abb.6.2.13

oel2 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Quelle: Esso

Homologe Reihe der Alkane

NameSummen-
formel
Strukturformel
(Liniendarstellung)
3D-Modell
(Chime)
SiP
°C
Isomere
MethanCH4-1641
EthanC2H6
ethan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 -88.631
PropanC3H8
propan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 -42.071
ButanC4H10
butan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
&nbsp-0.52
PentanC5H12
pentan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 36.073
HexanC6H14
hexan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 68.955
HeptanC7H16
heptan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 98.429
OktanC8H18
octan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 125.6618
NonanC9H20
nonan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 150.79835
DecanC10H22
decan1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 174.175
allgemeinCnH(2n+2)

 

Das Alkan Methan
spielt im natürlichen Kohlenstoffzyklus eine wichtige Rolle. Über
die Methanogenese
werden jährlich geschätzte 900 Millionen Tonnen biologisch durch
anaerobe Bakterien produziert. (anaerob = ohne Sauerstoff lebend) Einer
der wichtigen Methanbildner, der im Boden, im Süßwasser und
Meer, auf Blättern, Weideland, Reisfeldern und in Mägen von
Wiederkäuern vorkommt ist Methanosarcina acetivorans siehe
Abb.6.2.14. Der Stoffwechselvorgang zur
Bildung von Methan in den Zellen ist recht kompliziert und keine Gärung.
Nachfolgend die Nettogleichung:

methanog - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Viele dieser Methanobakterien können
Methan auch aus CO2 und H2 bilden. Die Wiederkäuer
wie Kühe, Schafe, Ziegen oder Rentiere scheiden dieses Methan durch
Atmung und den After aus.
Der Zusammenhang mit dem Kohlenstoffkreislauf
ist in der nachfolgenden Abbildung zu sehen:

ccycl - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Weiterhin entsteht bei der Kohleförderung
in Bergwerken eine beträchliche Menge Methan.
Space In Deutschland werden ca. 5 m3
Methan/Tonne Kohle frei (Quelle: http://www.ieagreen.org.uk/ch4-4.htm).
Gefährlich ist das explosive Gemisch (ca. 4,5 bis 14,5 Prozent) von
Methangas und Luft, auch Grubengas
oder Schlagende Wetter genannt.
Dies hat schon zu verheerenden Grubenunglücken geführt.

Ebenfalls einen Anteil am globalen Kohlenstoffzyklus
hat das Methanhydrat,
(= Gashydrat) das in marinen Sedimenten (= Ablagerungen) und polaren
Dauerfrostumgebungen weit verbreitet ist. Ab ca. 300 m Tiefe herrschen
solche Drücke und Temperaturen, das das Methanhydrat stabil ist und
dort zur Zementierung der hunderte m dicken Schichten beiträgt.


mhydrat2 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

mhydr1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

brennendes Methanhydrat

Methanmolekül im H2O-Käfig

Die Methankonzentration im Methanhydrat
ist ca. 3000 mal größer wie in Luft. Das
Hydrat löst sich an Luft auf und verbrennt zu CO2 und
Wasser. Vor fast 60 Millionen Jahren vermuten einige Forscher eine riesige
Methanhydrat-Eruption, was zu einer erheblichen Erwärmung im Eozän
geführt haben soll.

Natürlich gibt es auch viel längere
Alkane als die in der Tabelle oben aufgeführten. (siehe Abb.
6.2.13
)

Das Gemisch hochmolekularer (C18-30) Alkane
wird Paraffin
genannt und als Kerzenwachs verwendet.
Es ist weiß, halbdurchsichtig, geruch- und geschmacklos und wachsartig.

Man erhält es durch Destillation von Rohöl bei ca. 200 – 300
°C. Paraffine sind im Rohöl am häufigsten vorhanden.

teel1 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Ringförmige Alkane werden
Cycloalkane
genannt. Nachfolgend
sind die häufigsten aufgeführt.


Abb.6.2.14

Archäbakterien als Methanbildner

meths - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition


Abb.6.2.15

Messung des Methanausstoßes bei Wiederkäuern (Schafe)

sheepm - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Quelle: http://www.csiro.au


Abb.6.2.16

Schlagwetterexplosion

coal - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition

Sibirien 1997, 61 Tote

Quelle: http://www.cnn.com/WORLD/9712/02
/russia.mine.explosion/


Abb.6.2.17

Methanhydrat

Abb. 6.2.18

Alkane C >10

Kettenlänge

Alkan

11

Undekan

12

Dodekan

13

Tridekan

14

Tetradekan

15

Pentadekan

16

Hexadekan

17

Heptadekan

18

Oktadekan

19

Nonadekan

20

Eicosan

Abb.6.2.19

Teelichter aus reinem Paraffin

z.B.
Eicosan C20H42 SiP: 343 °C
Triacontan C30H62 SiP: 449.7 °C

 

NameSummen-
formel
Strukturformel
(Liniendarstellung)
3D-Modell
(Chime)
SiP
°C
Ring-
Spannung
CyclopropanC3H6
c3h6 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 -33115
CyclobutanC4H8
c4h8 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
&nbsp-12110
CyclopentanC5H10
c5h10 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 5927
CyclohexanC6H12
c6h12 - Alkane: Homologe Reihe als Tabelle, Eigenschaften, Strukturformel  & Definition
 810
allgemeinCnH2n

 

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