Orangische Chemie Einführung

6.1
Einführung in die organische Chemie

Organische Chemie ist die Chemie
der Kohlenstoffverbindungen
. Kohlenstoff ist zwar auf der
Erde und im Weltraum nicht sehr verbreitet, jedoch ist es Voraussetzung
für die Lebewesen. Tatsächlich machen die 4 Elemente Kohlenstoff,
Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff den Hauptteil der organischen
Substanz aus, aus denen Organismen bestehen. Daneben spielen Elemente
wie Schwefel, Phosphor, Natrium, Kalium und Eisen, die in Spuren
vorkommen ebenfalls eine wichtige Rolle in der Chemie des Lebens.

orgs3 - Orangische Chemie Einführung

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Jedoch sind es die einzigartigen Eigenschaften
des Kohlenstoffs, die die enorme Vielfalt organischer Stoffe ermöglichen.
Von einfachen Kohlenstoffverbindungen wie Methan und Kohlenstoffdioxid
bis zu den komplexeren Strukturen bei
Vitaminen, Hormonen
und Enzymen
und den sehr großen Makromolekülen wie DNA
wird die Grundstruktur dieser Moleküle von Kohlenstoff gebildet.

Bis zur Harnstoffsynthese durch Friedrich
Wöhler
1828
glaubte man, organische Stoffe könnten
nur von Organismen gebildet werden. Sein Freund
Justus von Liebig
prägte
ebenfalls den Beginn der organischen Chemie vor ca. 200 Jahren.
1858
zeigte F. A.
Kekulé
, daß Kohlenstoffatome 4-wertig sind
und sich in Ketten verbinden können. Dies kann man an den natürlichen
Modifikationen Graphit, Diamant oder dem synthetischen Fulleren
sehen:


Grafit sp2

Diamant sp3

für die 3D-Ansicht
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Graphit ist schwarz,
metallisch glänzend und leitet den elektrischen Strom (siehe
Abb. 6.7), Diamant
ist durchsichtig und der härteste natürliche Stoff.

Kohlenstoff kann mit Nichtmetallen Mehrfachverbindungen
eingehen und besitzt außer Wasserstoff die meisten Verbindungen
(ca. 9 Millionen).
Im Periodensystem steht C
in der Mitte der Periode, kann also 4 Elektronen abgeben oder aufnehmen

cpse - Orangische Chemie Einführung

Entsprechend sind seine Oxidationsstufen von -IV
bis +IV. Im Methan besitzt C die Oxidationsstufe -IV (siehe
Abb. 6.8
), im CO2 +IV (siehe Abb.
6.9
).

chybr - Orangische Chemie Einführung

Die verschiedenen Darstellungsweisen
der Molekülstruktur wollen wir am Beispiel der Kohlenwasserstoffverbindung
Methan betrachten. Im Methan
ist das Kohlenstoffatom mit 4 Wasserstoffatomen verbunden. Da das
Kohlenstoffatom sp3hybridisiert
ist ergibt sich eine tetraedrische Struktur, die entweder als Stick-Modell
(Drahtmodell), Ball-and-Stick-Modell oder Kalottenmodell mit Van-der-Waals-Radien
dargestellt wird.

mols5 - Orangische Chemie Einführung

Verbinden sich sp3-hybridisierte
C-Atome in Ketten sieht das im 3D-Computermodell so aus:

alkan3 - Orangische Chemie Einführung

Abb. 6.10
3D-Strukturen

Dabei können die C-Ketten (rot)
auch verzweigt sein wie bei 2. Die Bindungen sind frei drehbar und
bewegen sich je nach Temperatur. Im oberen Beispiel sind jeweils
4 C-Atome miteinander verbunden. Die restlichen Bindungen sind mit
Wasserstoffatomen besetzt. Die Verbindung 1 C4H10
heißt Butan, die Verbindung
2 C4H10 2-Methyl-Propan.

Um die 3D-Moleküle zweidimensional
darstellen zu können verwendet man die Fischer-Projektion.
Dabei werden

  • die C-Atome in die Zeichenebene
    gezeichnet,
  • Alle Bindungswinkel als
    90° Winkel dargestellt
  • vertikale Linien (=Bindungen)
    verlaufen nach hinten
  • horizontale Linien (=Bindungen)
    verlaufen nach vorne aus der Zeichenebene

fischp - Orangische Chemie Einführung

fisch2 - Orangische Chemie Einführung

Neben der linearen Verbindungsmöglichkeit
von C-Atomen können diese sich auch zu Ringen schließen.
Solche Verbindungen nennt man zyklisch
im Gegensatz zu den linearen, die man als aliphatische
C-Verbindungen bezeichnet:

cykl5 - Orangische Chemie Einführung

Man kann erkennen, daß aufgrund
der sp3-Hybridisierung der C-Atome die Ringe nicht eben
sind. Auch hier dürfen in vereinfachender Schreibweise die
H-Atome weggelassen werden. Weiterhin kann man sogar die Bindungen
zu den H-Atomen weglassen, so daß beim Cyclohexan z.B. nur
ein Sechserring übrigbleibt (siehe
Abb. 6.12
rechts).

Grundsätzlich gibt es also aliphatische,
verzweigte und zyklische Kohlenstoffverbindungen.

alvzy - Orangische Chemie Einführung

Kohlenstoffverbindungen enthalten
jedoch nicht nur Kohlenstoff und Wasserstoff sondern auch andere
Elemente wie Sauerstoff, Stickstoff,
Schwefel
oder Phosphor.
Nachfolgend sind die Molekülmodelle einiger solcher Verbindungen
zu sehen:

ccl2f22 - Orangische Chemie Einführungglycerin - Orangische Chemie Einführung

pyridin - Orangische Chemie Einführung
cystein - Orangische Chemie Einführung

atp1 - Orangische Chemie Einführung/center>

Organische Stoffe teilt man nach ihren
funktionellen Gruppen
ein. Eine funktionelle Gruppe ist ein
Atom oder Atomgruppe innerhalb eines Moleküls, die für
bestimmte Reaktionsbedingungen verantwortlich ist. Danach gibt es:
Alkane, Alkene, Alkine, Aromaten, Alkanole, Alkanale, Alkanone,
Alkansäuren, Amine, Epoxide, Ether, Nitrile, Thiole, Ester

und weitere. Man kann Molekülmodelle z.B. hier betrachten:
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch02/ch2-2.html

All diese Stoffklassen sind durch
typische Endungen ihres Namens gekennzeichnet, z.B. die Alkane
haben die Endung -an, wie Methan oder Butan.


Abb. 6.1

Friedrich Wöhler
1800–1882

woehler - Orangische Chemie Einführung

Abb.6.2

Justus von Liebig (1803–1873)
 

liebig3 - Orangische Chemie Einführung


Abb. 6.3

Friedrich A. Kekulé
1829-1896
 

kekule - Orangische Chemie Einführung

 


Abb.6.4

4-wertiger Kohlenstoff
im Diamantgitter

c42 - Orangische Chemie Einführung

 


Abb.6.5

Fulleren C60 sp2

Abb.6.6

Kohlenstoffisotope
 

Die wichtigsten C-Isotope sind zwei stabile, natürliche
Isotope mit den Massenzahlen 12 und 13. Das erste hat einen
Anteil von 98,9 % und das zweite 1,1 %. Von den instabilen
Isotopen ist Kohlenstoff 14 mit einer Halbwertszeit von
5730 Jahren wohl am bekanntesten, da es zur Altersbestimmung
fossiler Überreste verwendet wird.

 

 


Abb.6.7

Graphit
 

graf2 - Orangische Chemie Einführung


Abb.6.8

Methan

methan2 - Orangische Chemie EinführungAnklicken für 3D 

 

 


Abb.6.9

CO2 und CO
 

co25 - Orangische Chemie Einführung

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co1k - Orangische Chemie Einführung

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Abb.6.11

Fischer- Projektion

fisch3 - Orangische Chemie Einführung

 

 

 

 

 


Abb.6.12

Zyklische Kohlenstoffverbindungen

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Abb.6.13

Kohlenstoffverbindungen mit
O-, N-, S-, P-Atomen
 
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(CHIME muß installiert
seine)

 

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