Funktionelle Gruppen Chemie

2.4.3
Funktionelle Gruppen

 

Die Moleküle mit unterschiedlich
elektronegativen Atomen haben meist besondere Eigenschaften
oder die Fähigkeit in bestimmter Weise zu reagieren.
Betrachten wir einfach mal folgende chemische Reaktion unten:


Abb. 2.4.3.1

Reaktion von Methylamin

mamin

Dabei reagiert ein Methylaminmolekül
mit einem Wassermolekül. Beide Moleküle besitzen bestimmte Atomgruppen
mit besonders elektronegativen Elementen. Bei Methylamin ist dies die
NH2-Gruppe, bei Wasser
die OH-Gruppe. Zwischen beiden geschieht
auch die Reaktion. Man bezeichnet deshalb solche Atomgruppen als funktionelle
Gruppen
.
SpaveOb im Ammoniak, der Kohlensäure
H2CO3, der Salpetersäure HNO3 als
anorganische Stoffe, überall treten solche funktionelle Gruppen auf.
Besonders bei den ca. neun Millionen bekannter organischer Substanzen
benutzt man deren funktionelle Gruppen, um diese in Substanz-Klassen einzuordnen.

Die funktionellen
Gruppen bestimmen die Eigenschaften und die Reaktivität des gesamten
Moleküls, und chemische Reaktionen laufen fast ausschließlich
an ihnen ab.

Einige wichtige funktionelle Gruppen findet man auf den
Abbildungen rechts und unten:


Abb.2.4.3.2

funktionelle Gruppen
 

Alkene

Doppelbindung
zwischen C
Alkine

Dreifachbindung
Alkohole

R-OH
Ether

R-C -O- C-R
Aldehyde

-CHO
Ketone

-C=O
Carbonsäuren

-COOH
Amine

R-NH2
Amide

R- CONH2

R-Alkylrest

 

 

fgr1

fsr2

Hier noch drei in der Chemie und Biochemie
wichtigen Stoffe mit mehreren funktionellen Gruppen:

ala1glucosevc1

Die Aminosäure Alanin trägt die
Aminogruppe (-NH2) und die Carboxylgruppe
(-COOH). Sie ist ein wichtiger Metabolit (= Zwischenstoff im Stoffwechsel).

Space Der Traubenzucker oder die Glucose
ist für alle Organismen das wichtigste Molekül überhaupt,
denn nahezu alle Lebewesen gewinnen ihre Energie daraus. Das Glucosemolekül
besitzt an jedem C-Atom eine Hydroxilgruppe.
Space Das Vitamin C-Molekül oder die
Ascorbinsäure besitzt gleich 3 funktionelle Gruppen: die Hydroxilgruppe,
die Ketogruppe und die Ethergruppe. (In der organischen
Chemie wird eine solche ringförmige Konstellation mit den beiden
O-Atomen zusammenfassend als Lacton benannt. Dazu später mehr)


Abb.2.4.3.3

Moleküle mit mehreren funktionellen
Gruppen
 

Bei der Strukturformel des Vitamin C wurde die vereinfachte Darstellung
benutzt. In jedem Eckpunkt sitzt ein C-Atom. Ein Strich mit keinem
Atom am Ende bedeutet ein H-Atom.

 

 

2.4.4 Wasser als Lösungsmittel,
Lösungsvorgänge

Wasser ist die häufigste Substanz in
lebenden Systemen und bildet bis 70% oder mehr des Gewichts der meisten
Organismen. Die ersten lebenden Organismen entstanden in einem wäßrigen
Klima, und der Gang der Evolution ist durch die Eigenschaften des wäßrigen
Mediums bestimmt worden, in dem das Leben anfing.

70% der Erdoberfläche sind mit Wasser
bedeckt.

Die Anziehungskräfte zwischen Wassermolekülen
und die geringfügigen Tendenz des Wassers zu ionisieren sind bei
chemischen Reaktionen und im Stoffwechsel der Organismen von entscheidender
Bedeutung für Struktur und Funktion der Stoffe.

Wasserstoffbrückenbindungen
zwischen Wassermolekülen sind die Ursache, daß die Wasser eine
Flüssigkeit ist und bei tiefen Temperaturen zu Eis wird. Polare
Stoffe lösen sich in Wasser
durch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen
auf. Unpolare Moleküle sind dagegen aufgrund
mangelnder H-Brücken zu Wasser schlecht löslich . Sie neigen
deshalb dazu sich zusammen zu bündeln und grenzen sich vom Wasser
ab.

Wasser hat einen höheren Schmelzpunkt,
Siedepunkt und eine höhere Verdampfungswärme als die meisten
anderen allgemeinen Lösungsmittel.


spsp

Wenn Eis schmilzt, oder Wasser verdunstet,
wurde durch das System Wärme aufgenommen:

h2o3

Wasser ist somit ein hervorragendes Lösungsmittel
für viele Substanzen.

h2olos

Wasser löst Stoffe mit geladenen
Teilchen (Ionen)

Wasser ist ein polares Lösungsmittel.
Es löst schnell die meisten Stoffe auf, die entweder geladen oder
polar sind. Man nennt Stoffe, die sich leicht im Wasser auflösen
hydrophil ( griechisch, wasserliebend). Demgegenüber
sind nichtpolare Lösungsmittel wie Chloroform und Benzol, schlechte
Lösungsmittel für polare Stoffe aber lösen leicht die hydrophoben,
nichtpolaren Moleküle wie Lipide und Wachse auf.
Space Wasser löst Salze wie
NaCl
auf, indem es die Na- und Cl-Ionen hydratisiert und stabilisiert,
die elektrostatischen Bindungen zwischen ihnen schwächt und folglich
ihrer Tendenz entgegenwirkt, sich in einem kristallenen Gitter zu verbinden.


Abb.2.4.3.4

Erde aus dem Weltraum
 

erde
70% sind mit Wasser bedeckt

 

 

 


Abb.2.4.3.5

SchmP, SiP, Vw einiger Lösungsmittel

* Ist die Wärmeenergie, die notwendig ist, um 1,0 g einer
Flüssigkeit an seinem Siedepunkt, bei atmosphärischem
Druck, in seinen gasförmigen Zustand bei der gleichen Temperatur
umzuwandeln. Es ist ein direktes Maß der Energie, die notwendig
ist, um die Anziehungskräfte zwischen Molekülen in der
flüssigen Phase zu überwinden.

Abkürzungen:
s = fest;
l = flüssig,
g = gasförmig;
aq = gelöst
(aus dem englischen)

 

 

 

 

 

 


Abb.2.4.3.6

Hydratation eines Anions
 

anilos


Abb.2.4.3.7

Lösung von Ionen in Wasser

hier KochsalzDie wässrige Lösung von Kochsalz ist farblos (siehe
unten)

 

 

 

ionlos
wslos

 

Wegen seiner hohen Dielektrizitätskonstanten,
einer physikalischen Größe, die die Anzahl an Dipolen in einer
Lösung wiederspiegelt kann Wasser die elektrostatischen Anziehungskräfte
zwischen gelösten Ionen überwinden. Die Stärke (F) der
ionischen Wechselwirkung in einer Lösung hängt von der Größe
der Ladungen (Q), dem Abstand zwischen den geladenenTeilchen (r) und der
Dielektrizitätskonstanten des Lösungsmittels (e).

Space Für Wasser beträgt der Wert
von e bei 25 °C 78,5 (dimensionslos)
und für das sehr unpolare Lösungsmittel Benzol 4,6. Deshalb
sind die ionischen Wechselwirkungen in unpolaren Umgebungen viel stärker.
Die Abhängigkeit vom Abstand r2 bedeutet, daß ionische
Abstoßung und Anziehung in Wasser nur über kurze Abstände
zwischen 10 – 40 nm wirken. (je nach Konzentration der Ionen)

Die Wassermolekül bilden dabei eine
sogenannte Hydrathülle um das Ion. Der
Vorgang heißt Hydratisierung oder
Hydratation.
Die Auflösung eines Salzes in Wasser nennt man
Dissoziation.

Diesen Vorgang kann man in Form einer Gleichung
schreiben, z. B. :

mglos

Allerdings sind nicht alle Salze gleich
gut in Wasser löslich. Manche Ionen verbinden sich wieder und bilden
so einen unlöslichen Niederschlag (=Präzipitat). Solche
recht schlecht löslichen Salze sind z.B. die Silberhalogenide wie
Silberchlorid oder Silberiodid. Die chemische Gleichung zur Bildung von
Silberiodid lautet:

agi2

Wasser löst
auch unpolare Gase

Die Moleküle wichtigen Gase wie z.B. CO2, O2
und N2 sind unpolar. In O2 und im N2
sind die Elektronen gleichmäßig bei beiden Atome verteilt.
Im CO2 ist jede Bindung
C=O polar, aber die zwei Dipole kompensieren sich räumlich. Deshalb
ist die Wasserlöslichkeit deutlich besser als bei anderen Gasen.
Dies hängt auch mit der speziellen Hydrathülle um ein CO2-Molekül
zusammen. (siehe Abb. 2.4.3.10)

Die Bewegung der Moleküle von der
ungeordneten Gasphase in wässerige Lösung begrenzt ihre Bewegung
und die Bewegung der Wassermoleküle und stellt folglich eine Abnahme
an der Entropie ( = Grad der
Unordnung) dar.
Space Kohlenstoffdioxid bildet zusätzlich
in Wasser Kohlensäure (H2CO3) die in HCO3
(= Hydrogencarbonat-Ion) und ein H+ zerfällt. Das Hydrogencarbonation
ist sehr gut in in Wasser löslich (100 g/l bei 25 °C)..

Die Wasserlöslichkeit von CO2 beträgt
3.48 g pro Liter bei 0 °C ( = 0,143 Vol%) und 1.45 g/l bei 25 °C.
Man sieht daß sie bei niedrigen Temperaturen ca. 2,5 fach höher
liegt.

losgas

*Die Pfeile bedeuten elektrische Dipole;
† Man beachte, daß sich polare Moleküle weit besser bei
niedrigen Temperaturen in Wasser lösen wie bei relativ hohen Temperaturen

Wie man auch sieht, lösen sich polare
Stoffe wie Ammoniak oder Glucose sehr gut in Wasser. Moleküle wie
Ethanol dagegen besitzen noch einen unpolaren Teil. Da dieser klein ist,
ist Ethanol (“Alkohol”) gut wasserlöslich.

Verteilung hydrophober Moleküle
in Wasser

Wenn Wasser mit Benzol oder Hexan gemischt
wird, bilden sich zwei Phasen. Keine der beiden Flüssigkeiten ist
in der anderen löslich. Nichtpolare Lösungsmittel wie Benzol
und Hexan sind hydrophob und können deshalb keine H-Brücken
zu Wassermolekülen ausbilden und stören das regelmäßige
“Gitter” der Wassermoleküle.

Das System entmischt sich, da sich die hydrophoben
Moleküle sich immer mehr zusammenlagern (siehe Abb.

Bei Molekülen, die sowohl hydrophile,
wie hydrophobe Bereiche haben bilden sich “unechte” Lösungen,
sogenannte Emulsionen aus. Dabei ordnen sich
diese Moleküle, die oft wie bei den Fetten und Fettsäuren einen
hydrophilen Kopf und hyrophoben Schwanz haben so an , daß sich die
hydrophoben Bereiche (van-der- Waals-Kräfte) zunehmend aneinanderlagern
und die hydrophilen Bereiche dem Wasser zugeordnet werden (in der Abbildung
negativ geladene Carboxylreste). Daraus entstehen dann sogenannte
Micellen
, die die hydrophoben Bereich vollständig
vom Wasser verbergen. Solche ambivalenten Moleküle nennt man Emulgatoren
(= Lösungsvermittler)
.

emul2

hydrophobe Bereiche ordnen sich
zusammen

emul3

Micellen bilden sich

Emulgatoren spielen eine wichtige Rolle bei der Stabilität
von Gemischen hydrophober und hydrophiler Stoffe, die sich normalerweise
entmischen würden. Milch, Salben oder Kosmetika sind solche stabilen
Emulsionen, bei denen Emulgatoren die hydrophoben Moleküle von den
hydrophilen abschirmen.


Abb.2.4.3.8

Stärke der Ionenbindung in Lösungen
 

diel


Abb.2.4.3.9

Hydratation eines Kations
 

katlos


Abb.2.4.3.10

Niederschlag von Silberiodid
 

agi


Abb.2.4.3.11

Lösung von CO2 in Wasser

co2h2o

Das CO2 bildet in Wasser einen Hydratationskomplex
in Form eines Dodekaeders mit 18 Wasser-molekülen wobei jedes
CO2 Sauerstoffatom über Wasserstoff-brücken
mit 3 Wassermolekülen verbunden ist.
Dodekaeder = Zwölfflächner

 


Abb.2.4.3.12

Phasengrenze

phasg

Abb.2.4.3.13

“Lösung” hydrophober Stoffe in Wasser
loshy
 

 

 


Abb.2.4.3.14

Emulsion von Silikonöl in Wasser
 

emulsion

 

Oberflächenspannung
des Wassers

Wasser besitzt aufgrund seiner hohen Kohäsion auch eine bemerkenswert
hohe Oberflächenspannung.

Wassermoleküle ziehen sich wegen ihrer
Polarität stark an. Moleküle tief innerhalb eines Wassertropfens
werden symmetrisch von jedem Nachbarmolekül angezogen. Moleküle
an der Tröpfchenoberfläche haben auf einer Seite keine Nachbarn,
so daßdie Nettokraft der Anziehung ins Zentrum gerichtet ist.
Dadurch wölbt sich die Oberfläche, man spricht von Oberflächenspannung.

Sie ist die höchste in der Natur außer
bei Quecksilber. Hier einige Werte im Vergleich bei 20°C ( Werte x
10-2 J/m2; J/m2 = N/m):

Oktan2,18
Ethanol2,23
Wasser7.29
Quecksilber43,55

Die Oberflächenspannung des Wassers
ist für verschiedene Grenzflächeneffekte verantwortlich:

  • die Fähigkeit
    von Insekten, auf dem Wasser laufen zu können
  • den
    Kapillareffekt
    (Kapillaren = enge (Glas)röhren <1mm)
  • der Meniskus
    in Glasgefäßen

tens2


Meniskus

Wasserläufer

Wassertropfen

Kapillareffekt:
in engen Röhren <1mm saugt sich Wasser u. andere Flüssigkeiten
mit Kohäsion wegen der Adhäsion und Oberflächenspannung
hoch.


Abb.2.4.3.14

Oberflächenspannung des Wassers
 

oberfl1

 


Abb.2.4.3.15

Kapillareffekt
 

kapill1je nach Durchmesser
der Glasröhre

 

Weiterführende
Quellen:
chemische Bindung
:
http://www.imsa.edu/~ishmael/bonding/cb/index.html

Zwischenmolekulare Bindungen: http://www.chem.unsw.edu.au/UGNotes/hainesIMF/whatareIMF.html

Alles zu Wasser:
http://www.sbu.ac.uk/water/index.html

Lösung von CO2 in Wasser: http://www.sbu.ac.uk/water/co2.html

Oberflächenspannung: http://www.wl.k12.in.us/depts/science/earth_science/frameworks/ch11/meniscus.html
und
http://www.waves.brantacan.co.uk/surface_tension.htm
und http://www.fdsc.com/surfacedata.htm

Atomarchiv: http://www.atomicarchive.com/main.shtml

3D-Molekülarchiv: http://www.nyu.edu/pages/mathmol/library/library.html

Maße: http://home.att.net/~numericana/answer/units.htm

Hat dir dieser Artikel geholfen?

Comments on this entry are closed.