Physikalische Eigenschaften (Fortsetzung)
Aggregatzustände , Siedepunkte
Die meisten physikalischen Eigenschaften werden durch die zwischenmolekularen Kräfte bestimmt. Die niedermolekularen Alkane bis C5 sind bei Standardbedingungen (25°C, 1 bar) Gase, ab C6 - C17 sind sie flüssig ab C17 fest.
Wie man erkennen kann steigen mit der Kettenlänge die Schmelz-und Siedepunkte. Die Siedepunkte sind jedoch vergleichbar zu anderen Substanzen gleicher Molmasse niedrig. Dies liegt am Fehlen polarer Bindungen, Alkane sind unpolar. Die einzigen zwischenmolekularen Kräfte sind Van-der-Waals-Kräfte. Je länger die Kohlenstoffkette ist, desto mehr induzierte Dipole wirken.
Verzweigte Alkane haben einen niedrigeren Siedepunkt wie ihre unverzweigten Isomere. Die Verzweigung ermöglicht weniger Van-der-Waalskräfte und eine geringere Packungsdichte.
Löslichkeit der Alkane
Da es in den Alkanen durch die sp3-hybridisierten Atome keine polaren Bindungen C-H-Bindungen gibt, sind zwischen den Alkanmolekülen keine Wasserstoffbrücken möglich. Deshalb sind sie unpolar und wasserunlöslich (= hydrophob = lipophil). Wegen ihrer geringeren Dichte schwimmen sie auf dem Wasser.
Alkane entmischen sich aus Wasser und bilden eine Phasengrenze (siehe Abb. 6.2.39) , dagegen lösen sie sich in organischen Lösungsmitteln wie Tetrachlormethan.
Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR)
Unter "Nuclear Magnetic Resonance (NMR)" Spektroskopie"versteht man die Absorption von Elektromagnetischer Strahlung (ca. 100 Hz =Radiofrequenzen) durch Atomkerne in einem Magnetfeld.
Alle Atomkerne (Protonen) mit ungeradzahliger Masse oder Ordnungszahl oder beidem haben einen Spin und ein magnetisches Moment, d.h. sie besitzen ein Magnetfeld. Mit NMR Spektrometern kann man z.B. die Resonanzfrequenzen des 1H oder des 13C (ca. 1%; 12C 99%) Atomkerns messen.
Damit läßt sich die Struktur unbekannter Moleküle aufklären.
Die Anzahl der Absorptionen in einem C-13 NMR-Spektrum deutet daraufhin, wieviele in ihrer chemischen Umgebung unterschiedlichen C-Atome es im Molekül gibt.
Für Hexan weist das 13C-NMR-Spektrum 3 Peaks auf:
Dies liegt an den bezüglich ihrer Umgebung 3 verschiedenen C-Atomen a, b und c.
Chemische Eigenschaften
Alkane sind wegen der fehlenden funktionellen Gruppen und polaren Bindungen reaktionsträge jedoch leicht brennbar.
Grundsätzlich kennt man Verbrennungsreaktionen und Substitutionsreaktionen mit Halogenen. Zunächst zu der Verbrennung (=Oxidation) am Beispiel Propan:.
Die vollständige Verbrennung ist stark exotherm. Bei der unvollständigen Verbrennung bei O2-Mangel (z.B. beim Zigarettenrauchen) wird das giftige CO gebildet:
Dies bindet sich irreversibel an das Hämoglobin im Blut und blockiert so den Sauerstofftransport.
Um die stöchiometrischen Verhältnisse bei der vollständigen Verbrennung eines Alkans zu bestimmen, geht man wie folgt vor:
Grundsätzlich gilt:
CaHb +z O2 ---> x CO2 + y H2O
- Löse die Gleichung für die Menge x CO2 auf (x = n)
- Gleiche die Reaktion bezüglich der Menge y Wasserstoff H aus (b = y/2)
- Addiere die Menge O auf der Produktseite, teile durch 2 ---> Menge O2
Raffination von Erdöl
Bei der Raffination von Rohöl werden bestimmte Komponenten durch thermische Spaltung, Alkylierung und Isomerisierung weiter verarbeitet. Typische Reaktionen sind in Abb. 6.2.42 dargestellt:
Die Verbrennung fossiler Brennstoffe wie Erdöl und Erdöl und deren Verbrennungs-produkt CO2 werden heute global als klimaschädlich angesehen und für den anthropogenen Treibhauseffekt verantwortlich gemacht. Dies beruht jedoch auf einer Irrlehre unter Verwendung einer unzutreffenden Modellvorstellung (siehe hier). CO2 kann aus physikalischen Gründen nicht als sog. Treibhausgas wirken. spaceBeunruhigend für die menschliche Gesundheit sind jedoch die in Treibstoffen zusätzlich enthaltenen S-und N-Verbindungen bzw. die krebserregenden Aromaten (Benzol) und die bei der Verbrennung von Dieselkraftstoff entstehenden Rußpartikel.
Paraffin |
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Hexanisomere |
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Anklicken für 3D |
(g/cm3, 20°C) |
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Lösung: 1 Mol Propan benötigt 4 Mol O2. |
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