Nun wollen wir organische Verbindungen mit sp³-hybridisierten C-Atomen und Verbindungen zu H-Atomen besprechen.
Organische Verbindungen, die nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten nennt man Kohlenwasserstoffe. Die grundsätzlich verschiedenen Gruppen von Kohlenwasserstoffen mit einem typischen Beispiel sind nachfolgend abgebildet:

Alkane sind die Kohlenwasserstoffe, die sp³-hybridisierte C-Atome besitzen. Alkene haben sp²-hybridisierte C-Atome und C=C -Doppelbindungen, Alkine sp-hybridisierte C-Atome und Dreifachbindungen. Aromaten besitzen zyklisch angeordnete sp²-hybridisierte C-Atome mit alternierenden (=abwechselnden) Doppelbindungen.
Um sie von den anderen Stoffklassen zu unterscheiden hat man jeder Stoffklasse typische Namen mit typischen Endungen gegeben:

Alkane, die also nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen sind industriell als Treibstoffe und Öle wichtig. Man gewinnt sie aus Erdöl und Erdgas.

Eine Elementaranalyse von Rohöl ergibt folgende Zusammensetzung:

• 85-90 % Kohlenstoff (C) vorwiegend Alkane, Cycloalkane und Aromaten,
• 10-14 % Wasserstoff (H),
• 0-1,5 % Sauerstoff (O) (gebunden in Naphthensäuren, Phenolen, Harzen, Aldehyden, u.a.)
• 0,1-3,0 (max. 7) % Schwefel (S) (meist gebunden in Thiolen, Sulfiden und heterocyclischen Verbindungen),
• 0,1-0,5 (max. 2) % Stickstoff (N),
• geringe Mengen (0,001-0,05 %) von Aschenbestandteilen, die Spuren zahlreicher Elemente wie Chlor, Iod, Arsen, Phosphor, Kalium, Natrium u.a. enthalten.

Erdöl und Erdgas sind fossile Brennstoffe, die aus dem Abbau fossiler Pflanzen des Erdmittelalters z.B. Carbon (ca. 300 Millionen Jahre) und späterer Zeitalter entstanden ist.

Erdöl wird in Raffinerien wie folgt verarbeitet:

Destillation: Durch fraktionierte Destillation werden die verschiedenen Inhaltsstoffe bei ihren Siedetemperaturen getrennt.
Konversion: Die Schwerölprodukte werden mit Hilfe von Katalysatoren in kurzkettige Produkte (Leichtöl) umgewandelt ( Cracken).

Reforming: Das Rohbenzin wird durch Katalyse und Isomerisierung in hochwertiges motortaugliches Benzin umgewandelt.

Behandlung: Verunreinigungen in den verschiedenen Ölfraktionen werden entfernt.

Erdöl wird hauptsächlich zu Kraftstoffen und Heizölen verarbeitet.

Benzin erhält man durch Destillation bei ca. 70-120°C. Darin sind fast nur Alkane enthalten, wie die nachfolgende Abbildung zeigt:

Abb. 6.2.9 Im Benzin enthaltene Kohlenwasserstoffe
Die genauen chemischen Bezeichnungen erhalten Sie, indem Sie mit dem Cursor auf die Strukturformeln gehen.

Wie man erkennt, enthält Benzin nur Verbindungen von 7 - 12 C-Atomen, die meisten sind verzweigt, ca. die Hälfte ist zyklisch. Ordnen wir die obigen Verbindungen nach strukturellen Gesichtspunkten ergeben sich 3 Gruppen:

Alkane-Cycloalkane-Aromaten.

Ordnet man alle bekannten Alkane nach der Kettenlänge, erhält man die homologe Reihe der Alkane. Die typische Namensendung ist -an.

Abb. 6.2.1

Zusammensetzung von Erdöl

Abb.6.2.2

Kohlenwasserstoffe

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Abb. 6.2.3

Ölbohrinsel

Abb.6.2.4

Zusammensetzung Erdgas

Stoff % Methan 50-80 Ethan 1-20 Propan 0-12 Butan 0-4 Sonstige max.12

Abb.6.2.6

Erdölraffinerie

Abb.6.2.7

Alter von Erdöl und Erdgas

Abb.6.2.8

Coker

Schwere Rückstände aus den Destillationsanlagen werden im Coker zu Gasen, Benzin und Petrolkoks umgewandelt. Das Einsatzprodukt wird unter Druck auf 500°C erhitzt. In nachgeschalteten Verkokungskammern bildet sich Koks. Das Füllen einer Kammer dauert ca. 24 Stunden. Petrolkoks kann direkt als Brennstoff verkauft werden. Kalzinat, das ist Petrolkoks, dem die flüchtigen Kohlenwasserstoffreste entzogen wurden, dient zur Herstellung von Elektroden.

Abb.6.2.10

Cracker

Ein Cracker ist eine Anlage, in der Kohlenwasserstoff-Moleküle mit Hilfe von hoher Temperatur gespalten werden. Auf diese Weise entstehen aus festen oder zähflüssigen Produkten leichtflüssige Produkte oder aus leichtflüssigen Produkten Gase. In der Petrochemie ist Cracker ein Synonym für Olefinanlage.

Abb. 6.2.11

Reformer

Reformieren bezeichnet die chemische Umwandlung von Kohlenwasserstoffen. Ziel des Reformierverfahrens ist es, die Qualität z. B. der Benzinfraktionen zu erhöhen, d. h. aus einem Benzin mit niedriger Oktanzahl ein Benzin mit hoher Oktanzahl zu erhalten.

Abb.6.2.12

Rückstand

auch Rückstandsöle; Begriff bei der Destillation für den nicht destillierbaren Rohölanteil.

Abb.6.2.13

Quelle: Esso

Das Alkan Methan spielt im natürlichen Kohlenstoffzyklus eine wichtige Rolle. Über die Methanogenese werden jährlich geschätzte 900 Millionen Tonnen biologisch durch anaerobe Bakterien produziert. (anaerob = ohne Sauerstoff lebend) Einer der wichtigen Methanbildner, der im Boden, im Süßwasser und Meer, auf Blättern, Weideland, Reisfeldern und in Mägen von Wiederkäuern vorkommt ist Methanosarcina acetivorans siehe Abb.6.2.14. Der Stoffwechselvorgang zur Bildung von Methan in den Zellen ist recht kompliziert und keine Gärung. Nachfolgend die Nettogleichung:

Viele dieser Methanobakterien können Methan auch aus CO₂ und H₂ bilden. Die Wiederkäuer wie Kühe, Schafe, Ziegen oder Rentiere scheiden dieses Methan durch Atmung und den After aus.
Der Zusammenhang mit dem Kohlenstoffkreislauf ist in der nachfolgenden Abbildung zu sehen:

Weiterhin entsteht bei der Kohleförderung in Bergwerken eine beträchliche Menge Methan.
Space In Deutschland werden ca. 5 m³ Methan/Tonne Kohle frei (Quelle: http://www.ieagreen.org.uk/ch4-4.htm). Gefährlich ist das explosive Gemisch (ca. 4,5 bis 14,5 Prozent) von Methangas und Luft, auch Grubengas oder Schlagende Wetter genannt. Dies hat schon zu verheerenden Grubenunglücken geführt.

Ebenfalls einen Anteil am globalen Kohlenstoffzyklus hat das Methanhydrat, (= Gashydrat) das in marinen Sedimenten (= Ablagerungen) und polaren Dauerfrostumgebungen weit verbreitet ist. Ab ca. 300 m Tiefe herrschen solche Drücke und Temperaturen, das das Methanhydrat stabil ist und dort zur Zementierung der hunderte m dicken Schichten beiträgt.

brennendes Methanhydrat	Methanmolekül im H2O-Käfig

Die Methankonzentration im Methanhydrat ist ca. 3000 mal größer wie in Luft. Das Hydrat löst sich an Luft auf und verbrennt zu CO₂ und Wasser. Vor fast 60 Millionen Jahren vermuten einige Forscher eine riesige Methanhydrat-Eruption, was zu einer erheblichen Erwärmung im Eozän geführt haben soll.

Natürlich gibt es auch viel längere Alkane als die in der Tabelle oben aufgeführten. (siehe Abb. 6.2.13)

Das Gemisch hochmolekularer (C18-30) Alkane wird Paraffin genannt und als Kerzenwachs verwendet. Es ist weiß, halbdurchsichtig, geruch- und geschmacklos und wachsartig.
Man erhält es durch Destillation von Rohöl bei ca. 200 - 300 °C. Paraffine sind im Rohöl am häufigsten vorhanden.

Ringförmige Alkane werden Cycloalkane genannt. Nachfolgend sind die häufigsten aufgeführt.

Abb.6.2.15

Messung des Methanausstoßes bei Wiederkäuern (Schafe)

Quelle: http://www.csiro.au

Abb.6.2.16

Schlagwetterexplosion

Sibirien 1997, 61 Tote Quelle: http://www.cnn.com/ WORLD/9712/02 /russia.mine.explosion/