Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Kohlenstoff ist zwar auf der Erde und im Weltraum nicht sehr verbreitet, jedoch ist es Voraussetzung für die Lebewesen. Tatsächlich machen die 4 Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff den Hauptteil der organischen Substanz aus, aus denen Organismen bestehen. Daneben spielen Elemente wie Schwefel, Phosphor, Natrium, Kalium und Eisen, die in Spuren vorkommen ebenfalls eine wichtige Rolle in der Chemie des Lebens.

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Jedoch sind es die einzigartigen Eigenschaften des Kohlenstoffs, die die enorme Vielfalt organischer Stoffe ermöglichen. Von einfachen Kohlenstoffverbindungen wie Methan und Kohlenstoffdioxid bis zu den komplexeren Strukturen bei Vitaminen, Hormonen und Enzymen und den sehr großen Makromolekülen wie DNA wird die Grundstruktur dieser Moleküle von Kohlenstoff gebildet.

Bis zur Harnstoffsynthese durch Friedrich Wöhler 1828 glaubte man, organische Stoffe könnten nur von Organismen gebildet werden. Sein Freund Justus von Liebig prägte ebenfalls den Beginn der organischen Chemie vor ca. 200 Jahren. 1858 zeigte F. A. Kekulé, daß Kohlenstoffatome 4-wertig sind und sich in Ketten verbinden können. Dies kann man an den natürlichen Modifikationen Graphit, Diamant oder dem synthetischen Fulleren sehen:

Graphit ist schwarz, metallisch glänzend und leitet den elektrischen Strom (siehe Abb. 6.7), Diamant ist durchsichtig und der härteste natürliche Stoff.

Kohlenstoff kann mit Nichtmetallen Mehrfachverbindungen eingehen und besitzt außer Wasserstoff die meisten Verbindungen (ca. 9 Millionen).
Im Periodensystem steht C in der Mitte der Periode, kann also 4 Elektronen abgeben oder aufnehmen

Entsprechend sind seine Oxidationsstufen von -IV bis +IV. Im Methan besitzt C die Oxidationsstufe -IV (siehe Abb. 6.8), im CO₂ +IV (siehe Abb. 6.9).

Die verschiedenen Darstellungsweisen der Molekülstruktur wollen wir am Beispiel der Kohlenwasserstoffverbindung Methan betrachten. Im Methan ist das Kohlenstoffatom mit 4 Wasserstoffatomen verbunden. Da das Kohlenstoffatom sp³-hybridisiert ist ergibt sich eine tetraedrische Struktur, die entweder als Stick-Modell (Drahtmodell), Ball-and-Stick-Modell oder Kalottenmodell mit Van-der-Waals-Radien dargestellt wird.

Verbinden sich sp3-hybridisierte C-Atome in Ketten sieht das im 3D-Computermodell so aus:

Abb. 6.10 3D-Strukturen

Dabei können die C-Ketten (rot) auch verzweigt sein wie bei 2. Die Bindungen sind frei drehbar und bewegen sich je nach Temperatur. Im oberen Beispiel sind jeweils 4 C-Atome miteinander verbunden. Die restlichen Bindungen sind mit Wasserstoffatomen besetzt. Die Verbindung 1 C₄H₁₀ heißt Butan, die Verbindung 2 C₄H₁₀ 2-Methyl-Propan.

Um die 3D-Moleküle zweidimensional darstellen zu können verwendet man die Fischer-Projektion. Dabei werden

• die C-Atome in die Zeichenebene gezeichnet,
• Alle Bindungswinkel als 90° Winkel dargestellt
• vertikale Linien (=Bindungen) verlaufen nach hinten
• horizontale Linien (=Bindungen) verlaufen nach vorne aus der Zeichenebene

Neben der linearen Verbindungsmöglichkeit von C-Atomen können diese sich auch zu Ringen schließen. Solche Verbindungen nennt man zyklisch im Gegensatz zu den linearen, die man als aliphatische C-Verbindungen bezeichnet:

Man kann erkennen, daß aufgrund der sp³-Hybridisierung der C-Atome die Ringe nicht eben sind. Auch hier dürfen in vereinfachender Schreibweise die H-Atome weggelassen werden. Weiterhin kann man sogar die Bindungen zu den H-Atomen weglassen, so daß beim Cyclohexan z.B. nur ein Sechserring übrigbleibt (siehe Abb. 6.12 rechts).

Grundsätzlich gibt es also aliphatische, verzweigte und zyklische Kohlenstoffverbindungen.

Kohlenstoffverbindungen enthalten jedoch nicht nur Kohlenstoff und Wasserstoff sondern auch andere Elemente wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor. Nachfolgend sind die Molekülmodelle einiger solcher Verbindungen zu sehen:

Organische Stoffe teilt man nach ihren funktionellen Gruppen ein. Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder Atomgruppe innerhalb eines Moleküls, die für bestimmte Reaktionsbedingungen verantwortlich ist. Danach gibt es:
Alkane, Alkene, Alkine, Aromaten, Alkanole, Alkanale, Alkanone, Alkansäuren, Amine, Epoxide, Ether, Nitrile, Thiole, Ester und weitere. Man kann Molekülmodelle z.B. hier betrachten: http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch02/ch2-2.html

All diese Stoffklassen sind durch typische Endungen ihres Namens gekennzeichnet, z.B. die Alkane haben die Endung -an, wie Methan oder Butan.

Abb. 6.1

Friedrich Wöhler 1800–1882

Abb.6.2

Justus von Liebig (1803–1873)

Abb. 6.3

Friedrich A. Kekulé 1829-1896

Abb.6.4

4-wertiger Kohlenstoff im Diamantgitter

Abb.6.5

Fulleren C60 sp2

Abb.6.6

Kohlenstoffisotope

Die wichtigsten C-Isotope sind zwei stabile, natürliche Isotope mit den Massenzahlen 12 und 13. Das erste hat einen Anteil von 98,9 % und das zweite 1,1 %. Von den instabilen Isotopen ist Kohlenstoff 14 mit einer Halbwertszeit von 5730 Jahren wohl am bekanntesten, da es zur Altersbestimmung fossiler Überreste verwendet wird.

Abb.6.7

Graphit

Abb.6.8

Methan

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Abb.6.9

CO2 und CO

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Abb.6.11

Fischer- Projektion