2.4.3 Funktionelle Gruppen Die Moleküle mit unterschiedlich elektronegativen Atomen haben meist besondere Eigenschaften oder die Fähigkeit in bestimmter Weise zu reagieren. Betrachten wir einfach mal folgende chemische Reaktion unten:   Abb. 2.4.3.1 Reaktion von Methylamin
Dabei reagiert ein Methylaminmolekül mit einem Wassermolekül. Beide Moleküle besitzen bestimmte Atomgruppen mit besonders elektronegativen Elementen. Bei Methylamin ist dies die NH2-Gruppe, bei Wasser die OH-Gruppe. Zwischen beiden geschieht auch die Reaktion. Man bezeichnet deshalb solche Atomgruppen als funktionelle Gruppen. SpaveOb im Ammoniak, der Kohlensäure H2CO3, der Salpetersäure HNO3 als anorganische Stoffe, überall treten solche funktionelle Gruppen auf. Besonders bei den ca. neun Millionen bekannter organischer Substanzen benutzt man deren funktionelle Gruppen, um diese in Substanz-Klassen einzuordnen. Die funktionellen Gruppen bestimmen die Eigenschaften und die Reaktivität des gesamten Moleküls, und chemische Reaktionen laufen fast ausschließlich an ihnen ab. Einige wichtige funktionelle Gruppen findet man auf den Abbildungen rechts und unten:		Abb.2.4.3.2 funktionelle Gruppen Alkene Doppelbindung zwischen C Alkine Dreifachbindung Alkohole R-OH Ether R-C -O- C-R Aldehyde -CHO Ketone -C=O Carbonsäuren -COOH Amine R-NH2 Amide R- CONH2 R-Alkylrest
Hier noch drei in der Chemie und Biochemie wichtigen Stoffe mit mehreren funktionellen Gruppen: Die Aminosäure Alanin trägt die Aminogruppe (-NH2) und die Carboxylgruppe (-COOH). Sie ist ein wichtiger Metabolit (= Zwischenstoff im Stoffwechsel). Space Der Traubenzucker oder die Glucose ist für alle Organismen das wichtigste Molekül überhaupt, denn nahezu alle Lebewesen gewinnen ihre Energie daraus. Das Glucosemolekül besitzt an jedem C-Atom eine Hydroxilgruppe. Space Das Vitamin C-Molekül oder die Ascorbinsäure besitzt gleich 3 funktionelle Gruppen: die Hydroxilgruppe, die Ketogruppe und die Ethergruppe. (In der organischen Chemie wird eine solche ringförmige Konstellation mit den beiden O-Atomen zusammenfassend als Lacton benannt. Dazu später mehr)   Abb.2.4.3.3 Moleküle mit mehreren funktionellen Gruppen Bei der Strukturformel des Vitamin C wurde die vereinfachte Darstellung benutzt. In jedem Eckpunkt sitzt ein C-Atom. Ein Strich mit keinem Atom am Ende bedeutet ein H-Atom.

Wasser ist die häufigste Substanz in lebenden Systemen und bildet bis 70% oder mehr des Gewichts der meisten Organismen. Die ersten lebenden Organismen entstanden in einem wäßrigen Klima, und der Gang der Evolution ist durch die Eigenschaften des wäßrigen Mediums bestimmt worden, in dem das Leben anfing. 70% der Erdoberfläche sind mit Wasser bedeckt. Die Anziehungskräfte zwischen Wassermolekülen und die geringfügigen Tendenz des Wassers zu ionisieren sind bei chemischen Reaktionen und im Stoffwechsel der Organismen von entscheidender Bedeutung für Struktur und Funktion der Stoffe. Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen sind die Ursache, daß die Wasser eine Flüssigkeit ist und bei tiefen Temperaturen zu Eis wird. Polare Stoffe lösen sich in Wasser durch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen auf. Unpolare Moleküle sind dagegen aufgrund mangelnder H-Brücken zu Wasser schlecht löslich . Sie neigen deshalb dazu sich zusammen zu bündeln und grenzen sich vom Wasser ab. Wasser hat einen höheren Schmelzpunkt, Siedepunkt und eine höhere Verdampfungswärme als die meisten anderen allgemeinen Lösungsmittel. Wenn Eis schmilzt, oder Wasser verdunstet, wurde durch das System Wärme aufgenommen: Wasser ist somit ein hervorragendes Lösungsmittel für viele Substanzen. Wasser löst Stoffe mit geladenen Teilchen (Ionen) Wasser ist ein polares Lösungsmittel. Es löst schnell die meisten Stoffe auf, die entweder geladen oder polar sind. Man nennt Stoffe, die sich leicht im Wasser auflösen hydrophil ( griechisch, wasserliebend). Demgegenüber sind nichtpolare Lösungsmittel wie Chloroform und Benzol, schlechte Lösungsmittel für polare Stoffe aber lösen leicht die hydrophoben, nichtpolaren Moleküle wie Lipide und Wachse auf. Space Wasser löst Salze wie NaCl auf, indem es die Na- und Cl-Ionen hydratisiert und stabilisiert, die elektrostatischen Bindungen zwischen ihnen schwächt und folglich ihrer Tendenz entgegenwirkt, sich in einem kristallenen Gitter zu verbinden.

Abb.2.4.3.4 Erde aus dem Weltraum 70% sind mit Wasser bedeckt       Abb.2.4.3.5 SchmP, SiP, Vw einiger Lösungsmittel * Ist die Wärmeenergie, die notwendig ist, um 1,0 g einer Flüssigkeit an seinem Siedepunkt, bei atmosphärischem Druck, in seinen gasförmigen Zustand bei der gleichen Temperatur umzuwandeln. Es ist ein direktes Maß der Energie, die notwendig ist, um die Anziehungskräfte zwischen Molekülen in der flüssigen Phase zu überwinden. Abkürzungen: s = fest; l = flüssig, g = gasförmig; aq = gelöst (aus dem englischen)         Abb.2.4.3.6 Hydratation eines Anions Abb.2.4.3.7 Lösung von Ionen in Wasser hier Kochsalz Die wässrige Lösung von Kochsalz ist farblos (siehe unten)

Wegen seiner hohen Dielektrizitätskonstanten, einer physikalischen Größe, die die Anzahl an Dipolen in einer Lösung wiederspiegelt kann Wasser die elektrostatischen Anziehungskräfte zwischen gelösten Ionen überwinden. Die Stärke (F) der ionischen Wechselwirkung in einer Lösung hängt von der Größe der Ladungen (Q), dem Abstand zwischen den geladenenTeilchen (r) und der Dielektrizitätskonstanten des Lösungsmittels (e). Space Für Wasser beträgt der Wert von e bei 25 °C 78,5 (dimensionslos) und für das sehr unpolare Lösungsmittel Benzol 4,6. Deshalb sind die ionischen Wechselwirkungen in unpolaren Umgebungen viel stärker. Die Abhängigkeit vom Abstand r2 bedeutet, daß ionische Abstoßung und Anziehung in Wasser nur über kurze Abstände zwischen 10 - 40 nm wirken. (je nach Konzentration der Ionen) Die Wassermolekül bilden dabei eine sogenannte Hydrathülle um das Ion. Der Vorgang heißt Hydratisierung oder Hydratation. Die Auflösung eines Salzes in Wasser nennt man Dissoziation. Diesen Vorgang kann man in Form einer Gleichung schreiben, z. B. : Allerdings sind nicht alle Salze gleich gut in Wasser löslich. Manche Ionen verbinden sich wieder und bilden so einen unlöslichen Niederschlag (=Präzipitat). Solche recht schlecht löslichen Salze sind z.B. die Silberhalogenide wie Silberchlorid oder Silberiodid. Die chemische Gleichung zur Bildung von Silberiodid lautet: Wasser löst auch unpolare Gase Die Moleküle wichtigen Gase wie z.B. CO2, O2 und N2 sind unpolar. In O2 und im N2 sind die Elektronen gleichmäßig bei beiden Atome verteilt. Im CO2 ist jede Bindung C=O polar, aber die zwei Dipole kompensieren sich räumlich. Deshalb ist die Wasserlöslichkeit deutlich besser als bei anderen Gasen. Dies hängt auch mit der speziellen Hydrathülle um ein CO2-Molekül zusammen. (siehe Abb. 2.4.3.10) Die Bewegung der Moleküle von der ungeordneten Gasphase in wässerige Lösung begrenzt ihre Bewegung und die Bewegung der Wassermoleküle und stellt folglich eine Abnahme an der Entropie ( = Grad der Unordnung) dar. Space Kohlenstoffdioxid bildet zusätzlich in Wasser Kohlensäure (H2CO3) die in HCO3- (= Hydrogencarbonat-Ion) und ein H+ zerfällt. Das Hydrogencarbonation ist sehr gut in in Wasser löslich (100 g/l bei 25 °C).. Die Wasserlöslichkeit von CO2 beträgt 3.48 g pro Liter bei 0 °C ( = 0,143 Vol%) und 1.45 g/l bei 25 °C. Man sieht daß sie bei niedrigen Temperaturen ca. 2,5 fach höher liegt. *Die Pfeile bedeuten elektrische Dipole; † Man beachte, daß sich polare Moleküle weit besser bei niedrigen Temperaturen in Wasser lösen wie bei relativ hohen Temperaturen Wie man auch sieht, lösen sich polare Stoffe wie Ammoniak oder Glucose sehr gut in Wasser. Moleküle wie Ethanol dagegen besitzen noch einen unpolaren Teil. Da dieser klein ist, ist Ethanol ("Alkohol") gut wasserlöslich. Verteilung hydrophober Moleküle in Wasser Wenn Wasser mit Benzol oder Hexan gemischt wird, bilden sich zwei Phasen. Keine der beiden Flüssigkeiten ist in der anderen löslich. Nichtpolare Lösungsmittel wie Benzol und Hexan sind hydrophob und können deshalb keine H-Brücken zu Wassermolekülen ausbilden und stören das regelmäßige "Gitter" der Wassermoleküle. Das System entmischt sich, da sich die hydrophoben Moleküle sich immer mehr zusammenlagern (siehe Abb. Bei Molekülen, die sowohl hydrophile, wie hydrophobe Bereiche haben bilden sich "unechte" Lösungen, sogenannte Emulsionen aus. Dabei ordnen sich diese Moleküle, die oft wie bei den Fetten und Fettsäuren einen hydrophilen Kopf und hyrophoben Schwanz haben so an , daß sich die hydrophoben Bereiche (van-der- Waals-Kräfte) zunehmend aneinanderlagern und die hydrophilen Bereiche dem Wasser zugeordnet werden (in der Abbildung negativ geladene Carboxylreste). Daraus entstehen dann sogenannte Micellen, die die hydrophoben Bereich vollständig vom Wasser verbergen. Solche ambivalenten Moleküle nennt man Emulgatoren (= Lösungsvermittler). hydrophobe Bereiche ordnen sich zusammen Micellen bilden sich Emulgatoren spielen eine wichtige Rolle bei der Stabilität von Gemischen hydrophober und hydrophiler Stoffe, die sich normalerweise entmischen würden. Milch, Salben oder Kosmetika sind solche stabilen Emulsionen, bei denen Emulgatoren die hydrophoben Moleküle von den hydrophilen abschirmen.

Abb.2.4.3.8 Stärke der Ionenbindung in Lösungen Abb.2.4.3.9 Hydratation eines Kations Abb.2.4.3.10 Niederschlag von Silberiodid Abb.2.4.3.11 Lösung von CO2 in Wasser Das CO2 bildet in Wasser einen Hydratationskomplex in Form eines Dodekaeders mit 18 Wasser-molekülen wobei jedes CO2 Sauerstoffatom über Wasserstoff-brücken mit 3 Wassermolekülen verbunden ist. Dodekaeder = Zwölfflächner Abb.2.4.3.12 Phasengrenze Abb.2.4.3.13 "Lösung" hydrophober Stoffe in Wasser Abb.2.4.3.14 Emulsion von Silikonöl in Wasser

Oberflächenspannung des Wassers
Wasser besitzt aufgrund seiner hohen Kohäsion auch eine bemerkenswert hohe Oberflächenspannung. Wassermoleküle ziehen sich wegen ihrer Polarität stark an. Moleküle tief innerhalb eines Wassertropfens werden symmetrisch von jedem Nachbarmolekül angezogen. Moleküle an der Tröpfchenoberfläche haben auf einer Seite keine Nachbarn, so daßdie Nettokraft der Anziehung ins Zentrum gerichtet ist. Dadurch wölbt sich die Oberfläche, man spricht von Oberflächenspannung. Sie ist die höchste in der Natur außer bei Quecksilber. Hier einige Werte im Vergleich bei 20°C ( Werte x 10-2 J/m2; J/m2 = N/m): Oktan 2,18 Ethanol 2,23 Wasser 7.29 Quecksilber 43,55 Die Oberflächenspannung des Wassers ist für verschiedene Grenzflächeneffekte verantwortlich: die Fähigkeit von Insekten, auf dem Wasser laufen zu können den Kapillareffekt (Kapillaren = enge (Glas)röhren <1mm) der Meniskus in Glasgefäßen Meniskus Wasserläufer Wassertropfen Kapillareffekt: in engen Röhren <1mm saugt sich Wasser u. andere Flüssigkeiten mit Kohäsion wegen der Adhäsion und Oberflächenspannung hoch.		Abb.2.4.3.14 Oberflächenspannung des Wassers   Abb.2.4.3.15 Kapillareffekt je nach Durchmesser der Glasröhre

Weiterführende Quellen: chemische Bindung :http://www.imsa.edu/~ishmael/bonding/cb/index.html Zwischenmolekulare Bindungen: http://www.chem.unsw.edu.au/UGNotes/hainesIMF/whatareIMF.html Alles zu Wasser: http://www.sbu.ac.uk/water/index.html Lösung von CO2 in Wasser: http://www.sbu.ac.uk/water/co2.html Oberflächenspannung: http://www.wl.k12.in.us/depts/science/earth_science/frameworks/ch11/meniscus.html und http://www.waves.brantacan.co.uk/surface_tension.htm und http://www.fdsc.com/surfacedata.htm Atomarchiv: http://www.atomicarchive.com/main.shtml 3D-Molekülarchiv: http://www.nyu.edu/pages/mathmol/library/library.html Maße: http://home.att.net/~numericana/answer/units.htm